简介
哒嗪(英文名称“diazine”),又称邻二氮杂苯。有机化合物,是1、2位含两个氮杂原子的六元杂环化合物分子式C4H4N2。同分异构体
是嘧啶、吡嗪的同分异构体。两个氮原子占1、2两位的称为哒嗪,占1、3两位的称为嘧啶,占1、4两位的称为吡嗪,它们都是哒嗪的同分异构体。化学方程式
物理性质
哒嗪熔点-8℃,沸点208℃,相对密度1.1035(20/4℃),偶极距3.94D溶于水、 乙醇和苯。化学性质
哒嗪是一个弱碱(pKa2.33),弱于吡啶,强于嘧啶、吡嗪,与苦味酸、盐酸等形成盐。 哒嗪不发生环氮原子的烷基化和质子化反应得到相应的双季铵盐产物,也不能生成双质子化哒嗪,显然,这只能是由于哒嗪分子内两个环氮原子是相连的,第一个氮原子上的正电荷作用足以阻止第二个氮原子上的质子化反应。 哒嗪不容易发生芳香的亲核和亲电取代反应;对高锰酸钾也很稳定;用醇和钠还原,即被开环而生成1,4-二氨基丁烷。合成方法
哒嗪及其衍生物可用 1,4-二羰基化合物与肼缩合(见缩合反应),属于【4+2】型环合方法,形成二氢哒嗪,然化学方程式
衍生物
长效磺胺药物 SMP是哒嗪的一个衍生物。哒嗪与苯并联,生成两种邻二氮杂萘,称为噌啉和酞啉。许多4-氨基噌啉衍生物具有抗疟的作用。酞啉的杂环部分被羟基取代的衍生物,具有发光的作用。化学方程式