即替诺福韦 Tenofovir,一种艾滋病抗病毒药物。在该药正式进入中国市场前曾有中文翻译为泰诺福韦。现已正式确定中文译名为替诺福韦。
基本信息
中文名称:泰诺福韦
泰诺福韦
中文别称:(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-腺嘌呤; 替诺福韦; 泰诺福韦
英文名称:Tenofovir
CAS号:147127-20-6
分子式:C9H14N5O4P
分子量:287.22
熔点:276-280℃
水解性:13.4 mg/mL (25℃)
物化性质
1.本品为白色固体。熔点为276-280℃,水溶性 13.4mg/mL (25℃)。
2.富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯(TenofovirDisoproxil Furnarate):C19H30N5O10P?C4H4O4。 白色细微的结晶。
制备方法
1.在氮气保护下,将亚磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶于甲苯,在87℃反应,然后回流。反应完全后冷却至1℃,缓慢加入对甲苯磺酰氯和三乙胺,使温度不超过10℃。加毕,在22℃反应,得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。
2.在氮气保护下,将(S)-缩水甘油、5%钯-炭、乙醇和氢氧化钠水溶液混合,进行加氢,得到(R)-1,2-丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇钠的乙醇溶液,反应得(R)-1,2-丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺,在130℃反应至完全,得(R)-9[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈,加入溴三甲基硅烷,回流反应至完全,得泰诺福韦粗品,可用水重结晶。将泰诺福韦和1-甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺一起搅拌后,加入碳酸氯甲基2-丙基酯,在55~65℃反应至完全,然后以富马酸酸化,得富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯。