化学性质
中文名称:3-甲基吲哚
[1]
英文名称:3-Metlylindole
3-甲基吲哚[2]
分子式:C9H9N
分子量:131.18
CAS号:83-34-1
纯度:≥98%
最小致死量:(青蛙,皮下)1.0g/kg。有刺激性
熔点95-98℃
沸点265-266℃(755 mmHg)
闪点132℃
性状描述
粪臭素通常是白色结晶或细粉状固体,但久置后会转为棕色。可溶解于醇与苯中,在亚铁氰化钾(K4Fe(CN)6?3H2O)与硫酸的溶液中呈紫色。粪臭素具有双环结构,其中一个环是吡咯,并具有芳香性,因为分子结构连续(所有环中的原子为sp杂化)、平面并遵守4n+2规则(含10个π电子)。可由赫尔曼?埃米尔?费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。
质量规格
干燥失重≤0.5%
含量≥98%
贮存条件
密封避光保存
危险说明
危险代码:Xi
危险等级:R36/37/38
安全等级:S22-26
存在与制备
3-甲基吲哚存在于粪便,甜根,蜜腺樟木,煤焦油等中。可从粪便中提取制得。也可用苯肼与丙醛生成腙在氯化锌催化加热下制取。也可从煤焦油中提取。
制备方法:3-甲基吲哚存在于灵猫香、人类、干酪、牛奶和茶中。工业生产可由丙醛与苯肼加热脱去水分子而获得丙醛苯腙,然后同氯化锌或硫酸加热,脱去氨分子而得到3-甲基吲哚。
用途说明
3-甲基吲哚具有令人不愉快的粪臭味,但经大量稀释后有愉快的香味,特别具有灵猫香基的香韵,在干酪、坚果、葡萄等制品中加入少量就有效果,在海味香精中加入,可具鱼肉味。
医药中间体;定香剂
另外:在一份1994年五家香烟大厂的报告中,粪臭素被列为599种香烟添加物之一,作为香料使用。
危害
实验显示,粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞,亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚,此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。