基本信息
中文名
三苯基氧膦、氧化三苯基膦
英文名
Triphenylphosphine oxide;
理化性质
纯白色结晶粉末,能溶于醇和苯,易溶于热水,有刺激性。
分子式:C18H15OP
分子量: 278.28
CAS号:791-28-6
熔点:154-158 °C(427-429 K) 。沸点:360 °C。闪点:180 °C (633 K)。
分子结构:Ph3PO与POCl3结构类似,都为四面体结构。
用途及相关性质
用途
可作用在有机合成中间体,医药中间体,催化剂和萃取剂。
相关性质
三苯基氧化膦骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使其可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。
制取方法
有机合成中很多反应,如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物,Ph3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦:
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl
氧化还原
很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应,发生如下反应:2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦。
氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:
Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
与金属原子相互作用
Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的配合物例如四面体型的
NiCl2(OPPh3)2。