碘苯
别名:碘代苯;碘化苯
Iodobenzene
分子式(Formula): C6H5I
分子量(Molecular Weight): 204.01
CAS No.: 591-50-4
质量指标(Specification)
外观(Appearance): 浅黄色液体
含量(Purity): 药用级≥98.5% 液晶级≥99.5%
物化性质(Physical Properties)
密度1.82,熔点 -30℃ ,沸点188 °C ,折射率1.618-1.62 ,闪点74 °C
溶于醇、醚、苯氯仿、不溶于水。
无色重质液体。遇光、空气中放置易变黄,有特殊气味。
低毒,半数致死量(大鼠,经口)1799mg/kg。有刺激性。
碘苯的存储
密封阴凉干燥避光保存。
碘苯的用途
测折光率标准液。有机合成。工业上用于液晶材料,医药原料中间体等.
性质
碘苯是无色有特殊气味的液体,难溶于水,可溶于氯仿、乙醚和乙醇。对光敏感,见光颜色逐渐变黄。闪点74℃。
由于 C-I 键键能比 C-Cl 和 C-Br 键键能低,因此碘苯的反应性比氯苯和溴苯更强。它可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁(PhMgI),后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。
碘苯也可作为?头偶合反应、Heck反应和其他金属催化的偶联反应中的原料。
制备
由苯胺重氮化、置换制得。首先向冷却的苯胺盐酸溶液中缓慢滴加亚硝酸钠溶液,并用碘化钾淀粉试纸测定反应终点(蓝色),使之发生重氮化反应生成重氮盐PhN2Cl,然后加入碘化钾溶液,使重氮基被碘取代并放出氮气,生成碘苯。反应后加入强碱使过量的亚硝酸盐水解,酸化,最后用水蒸汽蒸馏收集产物,即得到纯净的碘苯。
除上述方法外,碘苯也可通过用碘、硝酸和苯在回流条件下反应得到。
还有一种制取碘苯和取代碘苯的方法是:先用三氧化二铊与含水三氟乙酸加热反应制取三氟乙酸铊,然后在存在三氟乙酸的情况下加入苯反应,生成二(三氟乙酸)苯基铊,最后将二(三氟乙酸)苯基铊与碘化钾水溶液反应,便可得到碘苯,产率高达96%。