简介
产品名称：乙酰氧肟酸; 醋羟胺酸; N-羟基乙酰胺
英文名：Acetohydroxamic acid
分子式：C2H5NO2
乙酰氧肟酸
分子量：75.07
CAS 号：546-88-3
EINECS 号：208-913-8
本品为白色结晶或结晶性粉末（饲料添加剂级为橙红色）；几乎无臭；味微苦；遇光变色；易吸潮；本品易溶于水、无水乙醇；水溶液呈调酸性反应。
乙酰氧肟酸又称醋羟胺酸。在饲料行业作为瘤胃微生物脲酶抑制剂,用于反刍动物饲料添加剂,另外在在医药上为脲酶竞争性抑制剂,商品名称为菌石通,在冶金行业作为螯合剂、萃取剂,用于金属离子的提取和鉴定等。
生产工艺
1、 CN1210853A；瘤胃微生物脲酶抑制剂的合成与应用
合成方法：化学方程式
HONH3Cl+CH3COOCH2CH3 CH3CONHOH
步骤为：⑴在反应器中加入等摩尔的羟胺盐酸和乙酸乙酯；
⑵在不断搅拌下加入0.09摩尔的浓盐酸，然后再一滴一滴加入浓盐酸，把反应液的pH精确地调整为6.0；
⑶让反应液在室温下继续被搅拌2h,使反应完全；
⑷在反应液内加入丙酮，能加速乙酰氧肟酸的结晶速度，提高氧肟酸的纯度；
⑸旋蒸，蒸干
⑹收集干燥后的晶体
2、 CN1384097A ：乙酰氧肟酸的制备工艺
合成方法：化学方程式
NH2OH?HCl+CH3COOCH3 ―― CH3CONHOH+CH3OH+HCl
步骤为： ⑴首先将盐酸羟胺与乙酸甲酯按1：1.1的重量比混合置于反应釜中，要求密封，容纳后加入固体氢氧化钠作为催化剂以中和盐酸羟胺所带入的盐酸，加入固体氢氧化钠的量为盐酸羟胺所带入盐酸量的90%，再向反应容器中加入与乙酸甲酯同体积的浓度为80%的甲醇作为溶剂；将反应温度控制在30℃，压力控制在0.05Mpa.即可发生反应。
3 苏兰辉，江向阳.乙酰氧肟酸的合成研究
步骤：在四口瓶中加入甲醇、水、盐酸羟胺，再加入乙酸乙酯和氢氧化钠溶液，控制温度，使其充分反应，加入浓盐酸使氯化钠从体系中沉淀析出，将反应混合物真空浓缩后，用沸腾的乙酸乙酯萃取，向萃取液中滴加几滴丙酮，使未完全反应的盐酸羟胺转化为丙酮肟，浓缩萃取液，冷却母液，抽滤，晶体于65℃真空干燥中干燥4h得到成品。
4 、乙异羟肟酸的合成及其与Pu(IV),NP(IV)配合物稳定常数的测定
步骤：分两步 首先合成乙异羟肟酸钠，然后再酸化和重结晶提纯。
（1）乙异羟肟酸钠的制备在250ml圆底烧瓶中加入15ml蒸馏水和12ml乙醇，在搅拌下，分批加入干燥的0.1mol(7g)盐酸羟胺，使其完全溶解。溶液完毕后移走冰浴，在持续搅拌下，逐滴加入0.1mol的乙酸乙酯，使其充分混匀。该溶液在室温下搅拌1-2h，然后加入冰浴中冷却。
（2）乙异羟肟酸制备和纯化在继续搅拌下，慢慢加入浓盐酸并调节至终点pH=6(终点时溶液出现混浊，这是NaCl沉淀从乙醇析出的缘故)。旋蒸50℃，蒸发至出现黄色粘性沉淀时，停止蒸发，加入100ml无水乙醇，混匀后继续蒸发至近干。
将烧瓶内的晶体用200ml沸腾的乙酸乙酯溶解2次，倾出溶解液，在搅拌下向温热的溶解液中加入几滴分析纯的丙酮，使未反应的盐酸羟胺转化为丙酮肟（丙酮肟在冷乙酸乙酯中溶解度很大，在羟肟酸结晶过程中不会析出而保留在溶液中）。溶解液加热沸腾浓缩到混浊出现，自然冷却至室温，再放入冷冻室过夜。
抽滤，得到透明晶体。用冷乙酸乙酯洗涤。产率为60%，纯度大于97%。
生产状况
国内乙酰氧肟酸的生产状况与生产企业分析
1、乙酰氧肟酸从业企业地理分布
我国乙酰氧肟酸从业企业有10多家，分布较散。从已有统计的企业来看，乙酰氧肟酸企业多分布在沿海地区、中部地区、西南地区也有企业零星分布。
①沿海地区。这些地区对外开放条件比较好，地方经济发展迅速，而且化工企业基础好、交通发达、有出口固定客户的便利条件。例如江苏、山东、浙江、上海等地。
②中部地区。这些地区工业基础好，交通发达便利，也是我国乙酰氧肟酸的生产和出口的生力军。例如陕西、湖北、湖南、江西等地便是如此。
③其它地区，如东北地区的黑龙江、内蒙古等地。
就具体省份而言，广东、云南、江苏等省占用优势地位。
随着乙酰氧肟酸市场升温，越来越多的企业加入到市场竞争中来，企业分布也会多元化，但以上分布特点并不会改变。
图表：我国主要乙酰氧肟酸生产企业地理分布
| 企业名称 | 地理位置 |
| 黑龙江省鸡西饲料添加剂厂 | 黑龙江 |
| 哈尔滨金福来科技开发有限公司 | 黑龙江 |
| 武汉新华扬生物有限责任公司 | 湖北 |
| 湖南和诚精细化工有限公司 | 湖南 |
| 宜兴市江山生物科技有限公司 | 江苏 |
| 江西省上饶市新未来环保科技有限公司 | 江西 |
| 呼和浩特市真佳化工技术制品有限责任公司 | 内蒙 |
| 烟台华剑生物工程有限公司 | 山东 |
| 西安华耀医药化工研究所 | 陕西 |
| 西安互翔生化科技有限公司 | 陕西 |
| 上海湘申精细化学品厂 | 上海 |
| 浙江衢州新未来化学品有限公司 | 浙江 |
应用
1、乙酰氧肟酸的应用
乙酰氧肟酸广泛应用于医药、畜牧业、农业、环保、冶金等方面。
1.1用在饲料行业上
乙酰氧肟酸作为瘤胃微生物脲酶抑制剂，用于反刍动物的饲料添加剂。原为USP收载用于治疗细菌性胆，肾结石及肝昏迷等症。由于良好的瘤胃微生物脲酶抑制作用，英、美等国于上世纪九十年代初始用于牛、羊等反刍动物营养，以改善瘤胃氨环境,提高蛋白质的转化率，增加粗饲料采食量，降低血液氨浓度，减轻氨应激，增加机体免疫力，收到良好效果。
1.1.1乙酰氧肟酸在奶牛生产中的应用
随着现代奶牛生产水平的提高和优良品种覆盖率的扩大，高产奶牛对日粮中蛋白质水平要求越来越高，乙酰氧肟酸在奶牛饲养中利用也越来越广泛。据研究表明：奶牛瘤胃80%细菌可以用NH作为唯一的氮源，因此保证最佳的瘤胃NH浓度，是获得最大微生物蛋白合成量的前提条件。随着奶牛日粮中粗蛋白含量的增加，瘤胃当中NH，浓度也相应升高，此时添加乙酰氧肟酸可以减少尿氮的排出，使粗蛋白质的利用率提高。因此，日粮中粗蛋白质含量越高，乙酰氧肟酸用量也必须随之加大，这样使用的效果也就越好。
在研制以乙酰氧肟酸为核心的奶牛专用预混料时，同时还必需考虑矿物质和维生素添加。传统观点认为对瘤胃微生物只需补充脂溶性维生素，但是最近资料指出某些瘤胃微生物需要特定B族维生素调节生长，当在尿素饲料中使用该种脲酶抑制剂时，应该考虑维生素平衡。矿物元素为微生物生长所必需，某些微量元素是细菌代谢的调节剂，合理搭配矿物元素，可提高以乙酰氧肟酸为核心的预混料的饲养效果。其他如奶牛日粮组成、饲喂方法和次数、奶牛的生产水平及生理状态，乙酰氧肟酸种类和用量也能够影响这种脲酶抑制剂的使用效果。
试验结果表明：在不改变奶牛饲养管理方式和日粮配方条件下，每头每天饲喂25mg/kg，日粮干物质的乙酰氧肟酸，其成本为0.70元，却能使每头奶牛增加产奶量3.6 kg，产奶量提高16.7%，按1.40元/ Kg计算奶价每日每头奶牛增加收入为5.04元，投入产出比为1 : 7.2 ，经济效益非常可观。
1.1.2 乙酰氧肟酸在奶牛饲养过程中的功用
1.1.2.1 能够节约蛋白质饲料，降低饲料成本
首先添加尿素可顶替部分价格昂贵的饼粕类蛋白饲料，即节省了蛋白质饲料，又降低饲料成本：即使日粮中不含尿素，使用乙酰氧肟酸，同样具有增加微生物蛋白质合成，节约蛋白质饲料的效果。
1.1.2.2 能够增加奶牛奶产量
在奶牛饲料中使用乙酰氧肟酸，不仅可以提高尿素和饲料的利用率，降低成本，而且能够避免氨中毒或氨应激，使奶牛能够保持生理平衡，健壮生长，从而可以提高奶牛奶产量。大量养殖实践结果表明：在奶牛饲料中使用乙酰氧肟酸，可以使奶牛增加产奶量15.05%，即使在炎热夏季持续高温高湿的情况下，仍能使投入产出比达到1：2.7-1.4。
总之，通过使用乙酰氧肟酸可以抑制瘤胃中脲酶的活性，减缓瘤胃内尿素的分解速度，从而使NH3的释放速度与能量及其他养分在数量、比例及释放速度上保持同步与匹配，提高反刍动物对氨的利用率，改善了尿素的利用方法，增加菌体蛋白质的合成，在整体营养调控基本思路指导下，最终达到节约蛋白质的作用，降低饲养成本。
1.1.2.3 避免氨中毒或氨应激
牛、羊尿素中毒是饲喂含尿素日粮时常出现的现象。尿素本身无毒，但其分解的NH3 和CO2 会很快进入血液并迅速积累，若超过一定限度则会引起氨中毒。通常当血氨浓度达1-4mg/100ml 时可引起牛中毒；血氨浓度达10-29mg/100m1时可引起牛死亡。 反刍动物瘤胃微生物能产生脲酶，其活性相当高，而且较稳定，在瘤胃NPN 的分解中起重要作用，可迅速催化尿素水解。据报道，尿素分解产生氨的速度为瘤胃微生物利用氨的速度的4倍，因此单纯或直接使用尿素，既不安全也不方便，添加尿素同时添加脲酶抑制剂不仅可提高氨的利用率，也大大降低氨中毒的危险。在牛的含尿素日粮中，按每千克干物质加入150mg AHA。可使瘤胃内尿素分解速度降低42.6%；在体外人工瘤胃培养体系中，按每100ml 培养液加入20、40、80mg AHA，可使尿素分解速度分别降低60.8%、59.4%和62.7%。此外，在饲喂尿素饲料时，还必须注意少喂或禁喂如黄豆、豆饼、南瓜、红三叶、开花苜蓿等有较高活性脲酶的饲料，否则会增加尿素中毒的危险，但如果此时使用脲酶抑制剂，就可有效的防止氨中毒或氨应激。
1.1.2.4 改善畜舍环境
氨是公认的应激源和动物圈舍中最有害的气体之一。氨可诱导家禽、猪及实验动物多种呼吸道疾病的发生，单胃动物饲养在高浓度氨环境中，呼吸道支原体、病毒、细菌继发感染加重。鸡对氨格外敏感，在5mg/kg 氨的长期作用下，鸡的健康会受到影响。脲酶抑制剂在肠道内作用于脲酶的活性中心使之失活，并随粪便一起排出体外继续发挥作用，能降低畜禽圈舍中的氨气浓度。目前，丝兰提取物和其除臭剂(如除臭灵)的除臭效果在大量的试验中得到了证实。 如在猪饲料中添加丝兰提取物，结果畜舍内氨的浓度6 周内持续下降。试验表明，使用不同浓度(60，90，120mg/kg)脲酶抑制剂饲喂的肉仔鸡，其环境氨气浓度随时间增长呈快速上升的趋势，但各脲酶抑制剂添加组与对照组相比均极显著地降低了人工气候舱内的氨气浓度(P<0.01)。大量的试验证明对奶牛、肉牛、肉羊无残留和无毒副作用，而且可以消除家畜粪便臭味，控制规模化饲养所造成的环境污染。
此外，在畜禽粪便中直接喷洒脲酶抑制剂也可达到控制环境氨污染的目的。
1.1.2.5 防治肉鸡腹水症
肉鸡腹水症的发生与肠道氨密切相关。 在饲料中添加脲酶抑制剂可以降低肉鸡小肠及大肠内脲酶活性和氨含量，氨浓度的降低可使肠粘膜的更新率及门静脉回流器官耗氧量降低，这些组织耗氧量的降低可提供额外的氧以应付腹水症带来的应激，使死亡率降低。在日粮中添加125mg/kg 脲酶抑制剂后，肠道内氨浓度平均下49.4%。采用在每千克饲料中添加脲酶抑制剂125mg、除臭剂120mg的饲料饲喂肉鸡，与对照组比较，腹水症发病率和死亡率分别下降12.1%和12.65%。
1.2 医药上为脲酶竞争性抑制剂
商品名称为菌石通，具有防止及抑制碱性尿石的形成和抗菌作用，用于感染性尿路结石、尿路感染的治疗和预防。
1.3 冶金行业上作为螯合剂、萃取剂等，用于金属离子的提取和鉴定。
1.4 化工上作为医药、农药等有机合成中间体。
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