当前位置: 首页 > 化工词典 OTHER> 儿茶酚

儿茶酚

产品名称: 儿茶酚
CAS Registry Number: 52936-64-8
EINECS: 258-265-5  
别名: (3b,4a,16a)-3,16,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸; (3b,4a,16a)-3,16,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸;儿茶酚;
分子结构:
分子式: C30H48O5
分子量: 488.69912
密度:  1.19g/cm3
沸点:  621.5°Cat760mmHg
熔点:  >300°C (dec.)
闪点:  343.7°C
折射率:  1.58

其他产品

儿茶酚相关信息

基本信息

  [中文名称] 儿茶酚 (邻苯二酚)1,2-苯二酚
  [英文名称] Catechol
  [别 名] 焦性儿茶酚,,1,2-苯二酚,Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene
  [化学名称] 1-2-Benzenediol
  [CAS登记号]120-80-9
  [分 子 式] C6H6O2;
  [分 子 量] 110.11
  [化学结构式]
邻苯二酚结构示意图

邻苯二酚结构示意图

物理性质

  主要成分:纯品。
  外观与性状:无色结晶,见光或露置空气中变色,能升华。
  熔点(℃):105。
  沸点(℃):246。
  相对密度(水=1):1.34。
  相对蒸气密度(空气=1):3.79。
  蒸气压(kPa):1.33(118.3℃)。
  闪点:127℃。
  燃烧热(kJ/mol):2854.9。
  稳定性和反应活性:稳定。
  禁配物:酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。
  避免接触的条件:光照、空气。
  危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
  溶解性:溶于水,易溶于乙醇、乙醚。

化学性质

  邻苯二酚是一种强还原剂,易被氧化成邻苯醌,反应式如下:
邻苯二酚被氧化

邻苯二酚被氧化

  邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。
  与氯化亚砜反应,生成亚硫酸邻苯二酚酯:

  与邻苯二胺反应,生成吩嗪:
  与氢氧化钡作用生成钡盐。
  邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的,其反应式如下:
儿茶酚

儿茶酚

  后来发现,干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。
  工业上是通过重氮化(见重氮化反应)邻氨基苯酚后水解,或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。
  目前大部分邻苯二酚的工业制法为苯酚羟基化法,其过程为苯酚经氧化物(过氧酸、双氧水等)氧化可制得邻、对苯二酚,经分离可得邻苯二酚。
  邻苯二酚常用作显影剂,但不如对苯二酚的作用强;也可作试剂、消毒剂等。

成分分类

  有机酸及酚类

药理作用

  本品能兴奋肠和妇宫内壁平滑肌。用作局部防腐剂。对白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

用 途

  抗菌,抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。
  用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等,是重要的化工中间体,邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。[1]

成分来源

  西番莲科植物西番莲 Passiflora caerulea L. 花,^c果穗[2],^a菊科植物^b南美飞蓬 Erigeronbonarienasis Linn. ^c全草[3],^a连香树科植物^b连香树 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils. ^c叶[4],^a使君子科植物^b诃子 Terminalia chebula Retz. ^c树皮[5],^a豆科植物^b儿茶钩藤Uncaria gambier Roxb. ^c叶,^c根茎[6],^a蔷薇科植物^b桃 Prunus persica (L.) Batsch ^c树皮[7],^a葡萄科植物^b葡萄 Vitis vinifera L. ^c种子[8],^a睡莲科植物^b莲 Nelumbo nucifera Gaertn.^c根茎[9]

应急处置

  皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精的混合液(7∶3)抹洗,然后用大量清水清洗。或用大量流动清水冲洗至少15 min。就医。
  眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15 min。就医。
  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给予输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
  食入:立即给饮植物油15~30 ml。催吐。洗胃。就医。
  呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
  身体防护:穿防毒物渗透工作服。
  手防护:戴橡胶手套。
  其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。
  泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
  有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
  灭火方法:采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

管理信息

  操作的管理:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
  储存的管理:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
  运输的管理:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。
  废弃的管理:处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

毒理学资料

  急性毒性:LD50:300 mg/kg(大鼠经口);800 mg/kg(兔经皮)。
  亚急性和慢性毒性:生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现,除有明显的痉挛外,其余症状与酚相似。
  代谢:经胃肠道和皮肤吸收后,部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌,另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合,少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物,被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中邻苯二酚衰减曲线来看,生物半衰期为 3~7 h。
  中毒机理:给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外,其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制,周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。
  致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。
  致突变性:微粒体致诱变:鼠伤寒沙门氏菌15 μmol/皿。DNA抑制:人Hela细胞10 μmol/L。

应急医疗

  诊断要点:
  参见“酚”。
  处理原则:
  参见“酚”。

监测方法

  1.现场应急监测方法
  2.实验室监测方法
  
监测方法类 别来 源
气相色谱法
参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析)(化学工业出版社)

国家标准

  1.中国职业接触限值(GBZ 2―2002)
  2.环境标准
  
美国车间卫生标准20mg/m3
前苏联(1978)地面水中最高容许浓度0.1mg/L