文通用名
triadimefon
其他名称 百理通,粉锈宁,百菌酮,Amiral
分子式 / 分子量 / CAS / EINECS
C14H16ClN3O2 / 293.7 / 43121-43-3 / 256-103-8
特点
病原真菌细胞膜麦角甾醇合成抑制。在病菌体内还原成“三唑醇”而增加了毒力。对卵菌纲的疫霉(不产生麦角甾醇)无效。
是一种具有较强内吸性的杀菌剂,具有双向传导功能,并且具有预防、铲除、治疗和熏蒸作用,持效期较长。
剂型
5%、15%、25%可湿性粉剂,25%、20%、10%乳油,20%糊剂,25%胶悬剂,0.5%、1%、10%粉剂,15%烟雾剂。
适用范围
对锈病、白粉病和黑穗病有特效,对玉米、高粱等黑穗病、玉米圆斑病,具有较好的防治效果。
使用方法
1、麦类黑穗病、锈病、白粉病、云纹病等 麦类黑穗病,100公斤种子拌有效成分30克(15%可湿性粉剂200克)的药剂; 对锈病、白粉病、云纹病可在病害初发时,每亩用有效成分8.75克(25%乳油35克),严重时可用15克有效成分(若用25%乳油,则需60克)兑水75-100公斤喷雾。
2、玉米、高粱丝黑穗病 防治玉米丝黑穗病,每100公斤种子用15%可湿性粉剂533克拌种。 高粱丝黑穗病,每100公斤种子用15%可湿性粉剂266-400克拌种。
3、瓜类白粉病 大田用25%可湿性粉剂5000倍液喷雾1-2次,温室用25%可湿性粉剂1000倍液喷雾1-2次。 菜豆类锈病 可在发病初期或再感染时,用25%可湿性粉剂2000倍液喷1-2次。
注意事项
可与碱性以及铜制剂以外的其他制剂混用。 拌种可能使种子延迟1-2天出苗,但不影响出苗率及后期生长。 药剂置于干燥通风处。 无特效解毒药,只能对症治疗。
【别名】曲唑酮,三唑酮【外文名】triadimefon, Clesyril 【适应症】 适用于治疗忧郁症和各种原因引起的忧郁状态,对焦虑、失眠、激动等也有效,在用药1~2周内见效。 【用量用法】 口服:开始每次50mg,每日3次,以后酌情增量,最大量为每日400~600mg,倦睡者可在睡前服药。 【注意事项】 副反应少而轻,较常见的有倦睡、口干、乏力、便秘、视力模糊等;偶有心动过速、血压下降或升高、震颤、胃痛、食欲减退、皮疹、体重改变等;也有个别患者白细胞减少、月经紊乱等。 【规格】片剂:50mg/片, 100mg/片.
作用特点:是一种高效、低毒、低残留、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂。被植物 的各部分吸收后,能在植物体内传导。对锈病和白粉病具有预防、铲除、治 疗、熏蒸等作用。对多种作物的病害如玉米圆斑病、麦类云纹病、小麦叶枯 病、凤梨黑腐病、玉米丝黑穗病等均有效。对鱼类及鸟类较安全。对蜜蜂和 天敌无害。三唑酮的杀菌机制原理极为复杂,主要是抑制菌体麦角甾醇的生 物合成,因而抑制或干扰菌体附着孢及吸器的发育,菌丝的生长和孢子的形 成。三唑酮对某些病菌在活体中活性很强,但离体效果很差。对菌丝的活性 比对孢子强。三唑酮可以与许多杀菌剂。杀虫剂、除草剂等现混现用。
分子式:C14H16ClN3O2
分子量:293.75
CAS号:43121-43-3
理化性质:无色固体,熔点82-83℃,有特殊芳香味,蒸气压0.02mPa(20℃),0.06mPa (25℃),密度1.22(20℃), KowlogP=3.11,溶解度水64mg/L(20℃),中度溶于 许多有机溶剂,除脂肪烃类以外,二氯甲烷、甲苯>200,异丙醇50-100, 己烷5-10g/L(20℃),酸性或碱性(pH为1-13)条件下都较稳定。 pH3,6,9(22℃)半衰期超过1年。
毒性 中毒症状:一般只对眼睛和皮肤有刺激性。
急救治疗:无中毒报导。对症治疗,误食立即催吐、洗胃。
注意事项:要按规 定用药量使用,否则作物易受药害。
环境 水生生物:LC50(96小时,mg/L)金雅罗鱼13.8,鳟鱼17.4,兰鳃太阳鱼11
蜜蜂:无毒
天敌:急性经口LD50北美鹑>4000mg/kg,LC50(8天,膳食)野鸭>10000,北美鹑>4640
水土保持:半衰期约18天(砂壤土),约6天(壤土),Ko
制备方法
生产方法:
由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮,然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮,最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。
制备方法一
1,2,4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。
一氯频哪酮的制备异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道,以α,α-二氯频哪酮、对氯酚与1,2,4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂,回流15h后经酸碱处理得产品,收率60%~76.8%。
国内研究的一步法是将α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一起反应,一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是:将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g(13mmol)1,2,4-三唑、3.5g(22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇(用量5%mol,按对氯苯酚计)和20mL乙酸乙酯,加热,搅拌,滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反应7.5h,冷却至室温。过滤,依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性,分出油层,无水硫酸镁干燥,减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体,熔点73~76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯,m.p.80~81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右,纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
上下游原料:
下游产品:三唑醇-->烯效唑可湿性粉剂
上游产品:甲醇-->甲苯-->碳酸钾-->氯-->甲醛-->水合肼-->甲酸-->氯苯-->磺酰氯-->正戊烷-->乳化剂-->异戊醇-->甲酸铵-->频哪酮-->三甲氧基磷-->4-氯苯酚-->2-甲基-2-丁醇-->乳油-->原粉-->3-甲基-1-丁烯-->分散剂-->2-甲基-2-丁烯-->2-甲基-1-丁烯-->一氯频呐酮-->1,1-二氯频哪酮-->氯酚-->2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯-->氯代醚酮