基本信息
中文名称: 叔丁基-4-羟基苯甲醚
中文同义词: (1,1- 二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚;丁基大茴香醚;叔丁基-4-羟基茴香醚;特丁基-4-羟基茴香醚;叔丁基对羟基茴香醚;叔丁基-4-羟基苯甲醚;丁基羟基茴香醚;NADP四钠盐;烟酰胺腺呤二核苷磷酸钠;丁基-4-羟基茴香醚;丁基大茴醚BHA;丁基化羟基苯甲醚;丁基羟基茴香醚(BHA);丁羟茴香醚; 丁羟茴醚;丁羟基茴香醚BHA;2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚;叔丁基化对羟基苯甲醚;丁羟甲醚;丁羟基茴香醚
CBNumber: CB2337887
分子式: C11H16O2
分子量: 180.24354
MOL File: 25013-16-5.mol
叔丁基-4-羟基苯甲醚 化学性质
熔点 : 58-60 °C(lit.)
沸点 : 264-270°C
蒸气密度: 6.2 (vs air)
FEMA : 2183
闪点 : >230 °F
水溶解性 : <0.1 g/100 mL at 18.5 oC
Merck : 14,1547
稳定性: Stable, combustible. Incompatible with oxidizing agents, ferric salts. Degrades on long exposure to sunlight.
EPA化学物质信息: Phenol, (1,1-dimethylethyl)-4-methoxy- (25013-16-5)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 22-40-36/37/38
安全说明 : 36/37-36/37/39-26
危险品运输编号 : 2811
WGK Germany : 2
RTECS号: SL1945000
毒害物质数据: 25013-16-5(Hazardous Substances Data)
叔丁基-4-羟基苯甲醚 MSDS
3(2)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole
叔丁基-4-羟基苯甲醚 性质、用途与生产工艺
毒性
ADI 0～0.5(FAO/WHO，2001)。
LD50 2.2~5g/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA§182．3169；2000)。
日本于1981年曾对大鼠作喂养试验二年，发现其前胃处有癌发生。现日本已不准使用。
使用限量
GB 2760--96(g/kg)：糖果用香精0.1
食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速未面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.2%；早餐谷类食品0．：(单用或与BHT合用量)；胶姆糖胶基，GMP为限。
FAO/WHO(1984，mg /kg)：一般食用油脂200(单用或与BHT、TBHQ、没食子酸酯类合用量，没食子酸酯类不得超过100；暂定)；人造奶油100(单用或与BHT、没食子酸酯类合用量；暂定)；乳脂肪200(单用或与BHT和没食子酸酯类合用量，没食子酸酯类不得超过100，不得用于直接消费，也不得用于调制奶及其制品)。
FDA§172．110(mg/kg)：脱水马铃薯块、片，早餐谷物，红薯片50；起酥油稳定剂200；马铃薯丁10(均以BHA和 BHT总量计)。活性干酵母1000，由干品制成的饮料和甜食2，干的涂层水果丁32，固体的饮料和甜食90。又FDA§172．515：含有芳香物质的挥发性油0.5%。FDA§172．615：胶姆糖0.1%。FDA§173．340：消泡剂0.1%。FDA§181．24：食品包装的迁移率 0.005N。FDA§182．3169：食品中油脂(包括挥发性油)量的0.02%。
USDA§318．7：干香肠0．003%，精炼动物油0.01%，人造奶油0.02%(与其他抗氧化剂合用量)。又USDA§381．147：禽类0.01%，以脂肪量计。
4-EEC―HACSG．．不得用于婴幼儿食品，除非增补维生素A。
化学性质
白色至微黄色结晶或蜡状固体，略有特殊气味。熔程48～63℃。沸点264～270℃(97709Pa)．长期贮存则带黄棕色。可压缩成重几克的圆柱体。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml，25℃)、甘油(1g/100ml，25℃)、猪油(50g/100ml，50℃)、玉米油(30g/100ml，25℃)、花生油(40g/100ml，25℃)和丙二醇(50g/100ml，25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5～2倍，两者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超过0.02%时效果反而下降。
用途
抗氧化剂，添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA强1.5-2倍，但两者混合有一定的协同作用，因此，含有高比例3-BHA的混合物，其效力几乎与纯3-BHA相仿。BHA能与油脂氧化过程产生的过氧化物作用，使油脂自动氧化的连锁反应切断，防止油脂继续氧化。BHA与其他抗氧剂混合与增效剂柠檬酸等并用，其抗氧化作用更显著。除抗氧化作用外BHA还具有相当强的抗菌力，具有抗霉效果。作为食品添加剂，用于油脂、猪油、鱼贝盐腌品、鱼贝干制品、椒盐饼干、炸马铃薯薄片、方便面、油炸点心等的油的抗氧化剂。也用作饲料添加剂和汽油添加剂。3-叔丁基-4-羟基苯甲醚（2-BHA）还用作生化试剂。
生产方法
(1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得，这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法：
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1：15）加入反应釜，在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂，可得产品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后，放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。
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