N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸

产品名称:	N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸
CAS Registry Number:	162537-11-3
别名:	N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸;
分子结构:
分子式:	C₈H₁₅NO₄
分子量:	189.209
密度:	1.126g/cm³
沸点:	320.9°C at 760 mmHg
熔点:	1090C
折射率:	1.459

供应商 N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸

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N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸相关信息

中文简介

　　名称: N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸

　　同义词:MOC-L-叔亮氨酸

　　美国化学文摘登录号:162537-11-3

　　分子式:C8H15NO4

　　分子量:189.21

　　物化性质：白色固体粉末

　　熔点 :109℃

　　分子结构式:

　　用途：艾滋病用药Atazanavir(ATV)中间体

英文简介

　　Chemical Name:Methoxycarbonyl-L-tert-leucine

　　Synonyms:MOC-L-tert.Leucin;MOC-L-tert.Leucine;Methylcarbonyl-L-t-Leucine;Methoxycarbonyl-L-tert-leucine;(S)-N-(METHOXYCARBONYL)-TERT-LEUCINE;N-(Methoxycarbonyl)-3-methyl-L-valine;L-Valine,N-(Methoxycarbonyl)-3-Methyl-;(S)-2-Methoxycarbonylamino-3,3-dimethylbutyric acid

　　CAS No.: 162537-11-3

　　Molecular Formula:C8H15NO4

　　Formula Weight:189.21

　　Mp:109℃

　　Chemical Properties: White Solid

　　Molecular Formula:

　　Uses:Atazanavir intermediate

制备方法

　　N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸制备的关键在于得到手性纯的L-叔亮氨酸。L-叔亮氨酸的制备方法可分为两种：拆分法和不对称合成法。

　　化学拆分法所使用的拆分剂有二苯甲酞酒石酸、奎宁或奎宁定等。生物酶因其高选择性，也可以用来拆分，但只能得到L -型的叔亮氨酸。所述的方法存在一个共同的缺点就是要先制备外消旋的叔亮氨酸，将其衍生化以后，再用相应的拆分剂或者酶来拆分，价格比较昂贵，往往纯度不高，而且通过拆分方法制备的单一构型的收率往往小于50%。

　　手性不对称合成法是比较直接的有目的地合成手性目标化合物，叔亮氨酸属于α-氨基酸的一种，对于α-氨基酸来说，经典的化学合成方法就是Strecker 反应，通过氰基对亚胺的不对称加成来构筑产物的立体化学，然后经过水解等反应制备α-氨基酸。在反应的过程中，加入配体或Lewis 酸，可以获得较高的选择性。但是Strecker 反应的缺点是不易实现大量生产制备，而且氰基的毒性也比较大，对环境的污染比较严重。生物酶法转化潜手性化合物制备氨基酸不但反应条件温和，收率和光学纯度都很高，而且可以避免化学合成法引起的污染问题，具有很大的应用潜力和广阔的发展前景。例如，国内尚科生物通过生物催化的方法成功生产出吨级的N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸。^[1]