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脱落酸

产品名称: 脱落酸
CAS Registry Number: 14375-45-2
别名: 2-顺式,4-反式-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸;脱落酸; (±)-脱落酸;
分子结构:
分子式: C15H20O4
分子量: 264.32
密度:  1.193 g/cm3
沸点:  458.7 °C at 760 mmHg
熔点:  183-186℃
风险术语:  S24/25,
安全声明:  S24/25

其他产品

脱落酸相关信息

简介

  指能引起芽休眠、叶子脱落和抑制细胞生长等生理作用的植物激素。
  一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名。可能广泛分布于高等植物。除促使叶子脱落外尚有其他作用,如使芽进入休眠状态、促使马铃薯形成块茎等。对细胞的延长也
植物激素脱落酸(aba )

植物激素脱落酸(aba )

有抑制作用。
  脱落酸(Abscisic Acid,缩写为ABA)是植物五大天然生长调节剂之一。单纯的天然活性脱落酸(+)-ABA的生产成本极高,售价高达230.9美元/毫克(Sigma)。由于昂贵的价格和活性上的差异,脱落酸一直未被广泛应用于农业生产,各国科学家都在寻找天然型脱落酸廉价生产的方法。
  脱落酸可由氧化作用和结合作用被代谢。脱落酸可以刺激乙烯的产生,催促果实成熟,它抑制脱氧核糖核酸和蛋白质的合成。
  北京奥运会期间,北京全市的百万盆鲜花,均有施加脱落酸,以保证花盛开的状态。

基本信息

  

脱落酸(abscisic acid,ABA)
  别名:天然脱落酸,2-顺式,4-反式-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸
  (S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(2Z,4E)-pentadienoic acid
  ABA
  Dormin
  (S)-(+)-Abscisic Acid
  分子式:C15H20O4
  分子量:264.32
  CAS 登录号:14375-45-2

定义

  脱落酸是一种具有倍半萜结构的植物激素。1963年美国艾迪科特等从棉铃中提纯了一种物质能显著促进棉苗外植体叶柄脱落,称为脱落素II。英国韦尔林等也从短日照条件下的槭树叶片提纯一种物质,能控制落叶树木的休眠,称为休眠素。1965年证实,脱落素II和休眠素为同一种物质,统一命名为脱落酸。

发现

  1961年W.C.刘和H.R.卡恩斯从成熟棉铃里分离出一种能使外植体切除叶片后的叶柄脱落加速的物质结晶,称为“脱落素Ⅰ”,但未鉴定其化学结构。
  1963年大熊和彦和F.T.阿迪科特等从棉花幼铃中分离出另一种加速脱落的物质结晶,叫做脱落素Ⅱ。同年C.F.伊格斯和P.F.韦尔林用色谱分析法从欧亚槭叶子里分离出一种抑制物质,能使生长中的幼苗和芽休眠,他们命名为休眠素。
  1965年韦尔林等比较研究休眠素和脱落素Ⅱ的化学性质后,证明两者是同一物质,分子式与大熊和彦等1965年提出的一致。统一命名为脱落酸。它在植物中普遍存在。

性质

  脱落酸是一个15碳的倍半萜烯化合物。天然存在的脱落酸是一个对映结构体,特别是右旋化合物(S)-ABA。(R)-ABA的生理活性在多数情况下与(S)-ABA相同。其生理活性取决于以下条件:①有自由羧基,②环己烷环上在 α-或β-位置有双键,③C-2处的双键是顺式。2-反式ABA在光中异构化后才有活性。酯类化合物在酯链水解后产生的自由酸也有活性。
  天然脱落酸为白色结晶粉末,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯与三氯甲烷等,难溶于醚、苯等,水溶解度3-5 g/L(20℃)。脱落酸的稳定性较好,常温下放置两年,有效成分含量基本
张大鹏发现植物的脱落酸受体

张大鹏发现植物的脱落酸受体

不变,但应在干燥、阴凉、避光处密封保存。脱落酸水溶液对光敏感,属强光分解化合物。
  天然脱落酸与生长素、乙烯、赤霉素、细胞分裂素并列为植物五大激素,它可以提高植物的抗旱和耐盐力,对开发利用中低产田以及植树造林、绿化沙漠等有极高的价值。ABA还是抑制种子萌发的有效抑制剂,因此可以用于种子贮藏,保证种子、果实的贮藏质量。此外,ABA还能引起叶片主孔的迅速关闭,可用于花的保鲜、调节花期、促进生根等,在花卉园艺上有较大的应用价值。对ABA及其应答基因的研究可揭示植物抗逆生理反应的分子过程,从而为定向增强作物对环境的适应力奠定基础。
  脱落酸在农业生产上有广阔的应用前景,能产生巨大的经济效益和社会效益。因为存在于植物体内的天然脱落酸光学构型仅为(+)-cis,trans-ABA,传统的化学合成法生产成本极高,所以目前只有日本、美国等发达国家应用于大规模农业生产。

特性

植物的"生长平衡因子"

  脱落酸又叫S-诱抗素。S-诱抗素是平衡植物内源激素和有关生长活性物质代谢的关键因子。具有促进植物平衡吸收水、肥和协调体内代谢的能力。可有效调控植物的根/冠和营养生长与生殖生长,对提高农作物的品质、产量具有重要作用。

植物的"抗逆诱导因子"

  S-诱抗素是启动植物体内抗逆基因表达的"第一信使",可有效激活植物体内抗逆免疫系统。具有培源固本,增强植物综合抗性(抗旱、抗热、抗寒、抗病虫、抗盐碱等)的能力。对农业生产上抗旱节水、减灾保产和生态环境的恢复具有重要作用。

绿色环保产品

  S-诱抗素是所有绿色植物均含有的纯天然产物,该品是通过微生物发酵获得的高纯度、高生长活性;对人畜无毒害、无刺激性。是一种新型高效、天然绿色植物生长活性物质。

作用

促进脱落

  从脱落酸的名称可知、加速植物器官脱落是ABA的一个重要生理作用。
  关于ABA引起叶、花和果实的脱落问题,存在不同的看法。Addicott(1982)作为ABA的发现者之一,根据大量事实认为内源ABA促进脱落的效应是肯定的。但用ABA作为脱
促进落叶物质的检定法

促进落叶物质的检定法

叶剂的田间试验尚未成功。这可能是由于叶片中的IAA,GA和CTK对ABA有抵消作用。
  Milborrow(1984)认为外源的ABA能引起脱落,但比外源乙烯的作用低。
  Osborne(1989)在评述乙烯和ABA对脱落的作用时得出结论,ABA在脱落方面可能没有直接的作用,而只是引起器官细胞过早衰老,随后刺激乙烯产量的上升而引起脱落,真正的脱落过程的引发剂是乙烯而不是ABA。
  ABA的生物试法,一般采用豆叶(或棉叶)脱落法,将被试物质的羊毛脂膏涂在对生叶柄残端,观察其脱落的速度。此外,还用燕麦或小麦胚芽鞘切段伸长抑制的方法。

抑制生长

  ABA是一种较强的生长抑制剂,可抑制整株植物或离体器官的生长。ABA对生长的作用与IAA,GA和CTK相反,它对细胞的分裂与伸长起抑制作用。它抑制胚芽鞘、嫩枝、根和胚轴等器官的伸长生长。

促进休眠

  在秋季短日下,许多木本植物叶子ABA含量增多,促进芽进入休眠。将ABA施到这些木本植物生长旺盛的小枝上,会引起芽休眠。马铃薯的休眠芽中也含有较多ABA。因此,可用ABA处理马铃薯,以延长其休眠期。
  红松、桃、板栗、槭树等休眠种子,含有较多的ABA。经低温层积处理几个月后,种子中ABA含量下降,发芽率显著上升。但ABA含量的高低,不一定是种子休眠的直接原因。红松种子外皮的ABA含量高。经水洗后ABA含量明显下降,但发芽率仍很低。进一步分析云南松、油松、华山松、白皮松种子的ABA含量,发现一些松树种子的ABA含量也较高,但不表现休眠。例如,非休眠的华山松种子ABA含量比休眠的红松种子ABA含量高约10倍。
  莴苣、萝卜等种子的萌发,也受到ABA的抑制。

引起气孔关闭

  在缺水条件下,植物叶子中ABA的含量增多,引起气孔关闭。这是由于A
ABA促进气孔的关闭

ABA促进气孔的关闭

BA促使保卫细胞的K+外渗,细胞失水使气孔关闭。用ABA水溶液喷施植物叶子,可使气孔关闭,降低蒸腾速率。因此,ABA可作为抗蒸腾剂。

调节种子胚的发育

  近年来注意到,在种子胚发育期间,内源ABA作为正的调节因子起着重要的作用(Quatranol987;Rajasekeran等,1987)。内源ABA可使胚正常发育成熟以及抑制过早萌发。在未成熟胚培养中,外源ABA能引起加速某些特别贮藏蛋白质的形成;如缺乏ABA,这些胚或者不能合成这些蛋白质,或者形成很少。这说明,种子发育早、中期的ABA水平控制着贮藏蛋白质的积累。ABA是否也控制着发育中的胚的淀粉和脂肪的积累,是一个待研究的问题。
  此外,ABA还可作为植物防御盐害、热害、寒害的物质,这可能与它能促使植物生成新的胁迫蛋白有关。ABA还可促进一些果树(如苹果)的花芽分化,以及促使一些短日植物(如黑醋栗)在长日条件下开花。

增加抗逆性

  一般来说,干旱、寒冷、高温、盐渍和水涝等逆境都能使植物体内ABA迅速增加,同时抗逆性增强。如ABA可显著降低高温对叶绿体超微结构的破坏,增加叶绿体的热稳定性;ABA可诱导某些酶的重新合成而增加植物的抗冷性、抗涝性和抗盐性。因此,ABA被称为应激激素或胁迫激素(stress hormone)。

影响性分化

  赤霉素能使大麻的雌株形成雄花,此效应可被脱落酸逆转,但脱落酸不能使雄株形成雌花。

代谢

  脱落酸的合成部位主要是根冠和萎蔫的叶片,茎、种子、花和果等器官也有合成脱落酸的能力。例如,在菠菜叶肉细胞的细胞质中能合成脱落酸,然后将其运送到细胞各处。脱落酸是弱酸,而叶绿体的基质呈高pH,所以脱落酸以离子化状态大量积累在叶绿体中。
葡萄的脱落酸含量

葡萄的脱落酸含量

ABA的钝化

  ABA可与细胞内的单糖或氨基酸以共价键结合而失去活性。结合态的ABA可水解重新释放出ABA。因而结合态ABA是ABA的贮藏形式。但干旱所造成的ABA迅速增加并不是来自于结合态ABA的水解,而是重新合成的。

ABA的氧化

  ABA的氧化产物是红花菜豆酸(phaseic acid)和二氢红花菜豆酸(dihydrophasei acid)。红花菜豆酸的活性极低,而二氢红花菜豆酸无生理活性。

生物合成

  脱落酸生物合成的途径主要有两条:1.类萜途径(terpenoid pathway) 脱落酸的合成是由甲瓦龙酸(MVA)经过法呢基焦磷酸(farnesylpyrophosphate,FPP),再经过一些未明的过程而形成脱落酸。此途径亦称为C15直接途径。MVA→→FPP→→ABA 2.类胡萝卜素途径(carotenoid pathway) 脱落酸的碳骨架与一些类胡萝卜素的末端部分相似。塔勒(Tarlor)等将类胡萝卜素曝露在光下,会产生生长抑制物。后来发现紫黄质(violaxanthin)在光下产生的抑制剂是
  2 顺式 黄质醛(xanthoxin),在一些植物的枝叶中也检出这种物质。黄质醛迅速代谢成为脱落酸。近几年发现,除了紫黄质外,其他类胡萝卜素(如新黄质neoxanthix,叶黄素lutein等)都可光解或在脂氧合酶(lipoxygenase)作用下,转变为黄质醛,最终形成脱落酸(图7-20)。由类胡萝卜素氧化分解生成ABA的途径称为ABA合成的间接途径。通常认为在高等植物中,主要以间接途径合成ABA。直接途径是指从C15化合物(FPP)直接合成ABA的过程。间接途径则是指从C40化合物经氧化分解生成ABA 的过程。(Suzuki Masaharu,1998)

作用机理

  脱落酸的生理作用主要是导致休眠及促进脱落。用脱落酸处理植物生长旺盛的小枝,可以引起与休眠相同的状态;产生芽鳞状的叶子代替展开的营养叶;减少顶端分生组织的有丝分裂活动;并能引起下面的叶子脱落和防止休眠的解除。用脱落酸处理能萌发的种子,可以使之休眠。这种对萌发的抑制作用可以用赤霉素或细胞分裂素处理来抵消或逆转。脱落酸能拮抗赤霉素的代替长日照导致长日植物抽苔开花的作用。它还能使少数短日植物在非诱导周期的条件下开花。反之,脱落酸的几种作用也可用赤霉素抵消。例如使用赤霉素就能克服脱落酸对遗传性高秆玉米的伸长和对种子萌发及马铃薯发芽的抑制作用。此外,脱落酸的作用也与细胞分裂素相反,脱落酸在植物体内既有拮抗赤霉素的作用,也有拮抗细胞分裂素的作
ABA作用机理的详细图解

ABA作用机理的详细图解

用。但是这些拮抗作用非常复杂。例如莴苣种子萌发需要光,赤霉素可以代替光。而脱落酸可以抵消赤霉素的促进萌发的作用,但继续提高赤霉素的浓度却不能克服脱落酸的作用、恢复对萌发的促进。
  脱落酸在控制核酸和蛋白质合成中起作用。脱落酸抑制大麦粒中 α-淀粉酶的合成,并在这一过程中与赤霉素发生拮抗。对酶合成的抑制作用与 RNA合成的抑制剂8-氮鸟嘌呤和6-甲嘌呤所产生的作用类似,表明脱落酸的作用可能是抑制对决定 α-淀粉酶结构的 RNA的合成,或者阻止 RNA结合到有活性的酶单位中去。在蒲公英的叶子中脱落酸抑制RNA的合成,而在品藻中则抑制DNA的合成。
  脱落酸由于价格昂贵,在农业生产上应用的实验还极少。

应用

  脱落酸在农业生产上有广阔的应用前景,能产生巨大的经济效益和社会效益。归纳起来,主要有以下几个方面:
  (1)脱落酸是种子萌发的有效抑制剂,在很多植物的休眠种子中它作为一种主要的生长抑制剂而存在,很多植物的种子都可用脱落酸浸泡而防止发芽,而且其的作用是可逆的,它很容易从已处理过的种子中被淋洗出去,再次恢复生长,因此可用脱落酸抑制种子发芽,用于种子储藏。
  (2)脱落酸可以促进种子、果实的贮藏物质,特别是贮藏蛋白和糖份的积累。在种子和果实发育早期外施脱落酸,可达到提高粮食作物和果树产量的目的。
  (3)脱落酸能够增强植物抗寒抗冻的能力,可应用于帮助作物抵抗早春期间的低温冷害以及培育新的抗寒力强的作物品种。如在北京进行的小田实验,对新冬2号冬小麦用10~6 M进行浸种处理24小时,在第一年10月26日播种在试验地,当麦苗刚出土时就进入寒冬,第二年返青时,对照的存活率为51.4%,而脱落酸浸种处理的达到96.3%。脱落酸提高小麦抗寒性的作用有两个特点:一是在不抑制生长的情况下,可提高抗寒性;二是能在温暖的条件下,诱发抗寒性的提高。通常植物的抗寒性只有在低
冬天里的“冰糖葫芦”

冬天里的“冰糖葫芦”

温下锻炼才能得到发展,脱落酸的这些作用特点,不仅对探讨抗寒基因的表达与调控具有重要意义,而且有可能为防止越冬作物的倒春寒冻害带来希望。
  (4)脱落酸可以提高植物的抗旱力和耐盐力,对于帮助人类抵抗越来越多的干旱环境,开发利用中低产田以及植树造林等有极高的应用价值。
  (5)给小麦等施以外源脱落酸能抑制杆伸长,并增加穗重,可抗作物倒伏;低浓度脱落酸能促进不定根的形成与再分化,在组织培养中有广阔应用前景。
  脱落酸是植物中普遍存在的天然物质,人类所食用的水果、蔬菜、粮食中均天然含有,对人类和环境安全。脱落酸原药的生产工艺所采用的原材料均为无毒无害的农副产品,无有害原素或物质加入,其化学结构中也无有毒元素存在。

价值

  脱落酸是平衡植物内源激素和有关生长活性物质代谢的关键因子,具有促进植物平衡吸收水、肥和协调体内代谢的能力,可有效调控植物的根/冠和营养生长与生殖生长,对提高农作物的品质、产量具有重要作用。通过施用脱落酸,可减少化学农药的施用量,在提高农产品品质等许多方面有着重要的生理活性作用和应用价值。
  除此之外,外源脱落酸能引起叶片气孔的迅速关闭,抑制蒸腾作用,可用于花的保鲜,或在作物幼苗移植栽培的运输过程中防止萎蔫;脱落酸还能控制花芽分化,调节花期,在花卉园艺上有很大的应用价值。
  脱落酸属纯天然的植物生长调节剂,脱落酸原药及其复合实用制剂可广泛应用于水稻、蔬菜、花卉、草坪、棉花、中草药、果树等作物,提高作物在低温、干旱、春寒、盐渍、病虫害等不良生长环境中的生长素质及其结实率和品质,提高中低产田的单产产量,减少化学农药用量。
  脱落酸可广泛应用于城市草坪、园林等绿化建设,应用于西部地区的节水农业、设施农业,生态植被的恢复重建,对于发展中国农业产业化意义重大。因此,其经济效益、社会效益、环境效益十分显著。
  脱落酸实用制剂的应用市场打开后,生产企业所产生的直接经济效益数以亿计;其应用于大棚蔬菜生产,挽回的由于寒害和病虫害所造成的损失,及由于蔬菜品质的提高、农药残留量降低所带来的国内外市场竞争力提高,所形成的间接效益,及为水稻制种业带来的间接经济效益也将数以亿计。

S-诱抗素

  脱落酸又叫S-诱抗素:目前有全球唯一工业化生产商."四川龙蟒福生科技有限公司"生产
  S-诱抗素:具有新的生理作用被发现.包括诱导抗干旱、抗冷、冻、抗盐碱、促进生根等作用。
  植物的"生长平衡因子"
  S-诱抗素是平衡植物内源激素和有关生长活性物质代谢的关键因子。具有促进植物平衡吸收水、肥和协调体内代谢的能力。可有效调控植物的根/冠和营养生长与生殖生长,对提高农作物的品质、产量具有重要作用。
  植物的"抗逆诱导因子"
  S-诱抗素是启动植物体内抗逆基因表达的"第一信使",可有效激活植物体内抗逆免疫系统。具有培源固本,增强植物综合抗性(抗旱、抗热、抗寒、抗病虫、抗盐碱等)的能力。对农业生产上抗旱节水、减灾保产和生态环境的恢复具有重要作用。
  绿色环保产品
  S-诱抗素是所有绿色植物均含有的纯天然产物,该品是通过微生物发酵获得的高纯度、高生长活性;对人畜无毒害、无刺激性。是一种新型高效、天然绿色植物生长活性物质。

市场分析

  脱落酸应该说是一个市场前景非常好的产品,在农业生产上有广阔的应用前景,能产生巨大的经济效益和社会效益。目前国内和国际脱落酸市场都处于初期,工业化产品2001年后才逐步进入市场,价格相对较高,产品宣传力度不够,生产企业市场开发、拓展能力不强,农业及相关产业用户对脱落酸产品知之甚少,对脱落酸的应用效果没有充分认识,这造成一方面用户对脱落酸产品有非常大的市场需求,另一方面生产企业脱落酸的产能和产量都比较小,产品销售不顺畅。
  现在脱落酸国际市场的情况好于国内市场,美国、日本等国家已经对脱落酸这一产品有所认识和了解,开始将脱落酸制剂逐步应用到农业生产中,产品的用量也在一步步增加。而在国内,脱落酸制剂的产业化应用则较少,出现了脱落酸市场在总的发展趋势上应该是供不应求,而目前反到是供大于求的畸形局面。
  今后很长的一段时间内,只要能够充分开拓好市场,做好产品的营销,无论是在国内还是国际市场,脱落酸产品都将会长期处于供不应求的局面。