氯磺酰异氰酸酯

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　　氯磺酰异氰酸酯缩写CSI。有机合成试剂。

　　异氰酸氯磺酸酯；异氰酸氯磺酯；磺酰氯异氰酸酯；Chlorosulfonyl isocyanate

　　氯磺酰异氰酸酯是一种高度腐蚀性的无色透明易流动液体。有毒！对呼吸道和皮肤有强烈刺激性。易吸湿，在空气中形成烟雾，遇水剧烈反应生成氨基磺酸、氯化氢和二氧化碳。可溶于多数有机溶剂。用聚乙烯器皿储存。300°C 以下稳定。

　　化学式：CNClO3S

　　结构：ClS(=O)(=O)\N=C=O

　　CAS：1189-71-5

　　摩尔质量：141.53 g?mol

　　外观：无色液体

　　密度：1.626 g/mL (25°C)

　　熔点：?44 °C

　　沸点：107 °C

　　溶解度：遇水分解，可溶于氯代烃、乙腈

　　折光度：1.447

　　1950年代由德国化学家 Graf 通过用等量的氯化氰与三氧化硫反应首先制得。

　　由氯化氰与三氧化硫反应并蒸馏而得。

　　化学性质非常活泼。分子中有氯磺酰基和异氰酸基，两者都是很活泼的官能团。碳和硫原子是分子中的两个亲电位点，可受亲核进攻。异氰酸酯的 N=C 部分也能发生表环加成。

　　一些性质有：

　　与三元环生成 β-内酰胺。

　　与烯烃发生[2+2]环加成反应生成 β-内酰胺。

　　与炔烃反应生成6-氯-1,2,3-恶噻嗪-2,2-二氧化物。

　　与醇反应生成氯磺酰氨基甲酸酯，脱羧得到取代氯磺酰胺。

　　与醛反应生成氯磺酰基亚胺，并放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二恶嗪烷-5-磺酰氯。

　　与有α-氢的酮反应生成1,2,3-恶噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二恶嗪-3(2H)-酮。

　　与羧酸反应生成羧酸?氯磺酰氨基甲酸酐，脱羧得到N-氯磺酰基酰胺，进一步用三乙胺/二甲基甲酰胺处理可得腈。

　　与伯酰胺反应生成腈。

　　与烷烃在可见光、紫外或加热条件下生成氯代烃。

　　与胺反应生成N-取代硫酰胺。