化学信息
基本信息
中文名称: 视黄醛 中文别名: 维生素A醛;13-顺式视黄醛;全反式视网膜醛; 英文名称: all trans-Retinal 英文别名: 2,4,6,8-Nonatetraenal, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-;2,4,6,8-Nonatetraenal 纯度: 98% CAS号: 116-31-4 分子式: C20H28O 分子量: 284.44视黄醛[1]
性状描述
棕红色液体或固体。物理参数
熔点:61-63°C用途说明
β-胡萝卜素的中间体。贮存条件
-20 °C,避光保存。安全信息
风险代码:Xn 危险等级:R22/28 安全等级:S22-36/37简介
视黄醛英文:retinaldehyde。亦称视黄醛1、维生素A醛,但统称视黄醛。除全顺式化合物外,有5视黄醛
分子结构
维生素A是属于萜类化合物,根据它所含异戊二烯的单位数它又属二萜,分子式为C(20)H(32),结构式用文字描述;一个环已烷的结构,在右边平行再画出一条键,即正六边形的右边是双键,在向上的顶角上伸出一对羊角,各接上一个CH3,然后在含双键的上面碳原子上连续接上两个异戊二烯再在第二个异戊二烯在未端接上一个CH2OH,在含双键的下面碳原子上接一个CH3。它的性质与官能团有关,因为含碳甲基(C-CH3)、偕二甲基(C-(CH3)2)和异戊二烯基,即含双键、共轭双键、羟基、活泼氢等,所以可以发生氧化反应、加成反应等。所以在紫外线照射下失去活性,在空气中被氧化,无旋光异构,mP62~64度,来源于鱼肝油。原理
视黄醛改变溶液的酸碱度,但对视黄醛的吸收光谱没有影响。然而视紫红质光漂白过程的中间产物,在碱性环境下是淡黄色(吸收峰值在385nm左右),在酸性环境下为深黄色(吸收峰值在440nm左右)。即视色素在漂白过程中的中间产物的颜色随酸碱度的不同而不同,是由于视黄醛与视蛋白结合在一起而引起的。 视蛋白(相当于酸)具有分辨视黄醛的立体异构体(相当于基质)的特异性,即视蛋白只能在11、顺型以及9一顺型的视黄醛结合,而不和视黄醛别的立体异构体相结合。视色素只要保持在黑暗状态下则一直是稳定的,吸收光后才分解成全反视黄醛(相当于产物)与视蛋白(相当于酶)。实验事实表明,视蛋白与视黄醛相结合而生成视色素时,视蛋白的高级结构发生了变化。例如有人观察到视紫红质再生时,在234nm处的吸收率加大,这种光谱上的变化,可能表示视蛋白的高级结构发生了变化。故各种视色素的吸收光谱不同,可能是由于视蛋白的不同以及生色团与视蛋白的相互作用不同而引起 综上所述,当11、顺视黄醛和视蛋白结合,各自的立体结构都发生变化,与相应的游离型的视黄醛和视蛋白相比,更不容易受热、pH、药物等因素的影响。新维生素Ab
简介
视黄醛在网膜中这种11-顺式-视黄醛是由全反式视黄醛或11-顺式视黄醇(新维生素Ab)经酶反应生成的视网膜
差异
1.两种生色团,人们仅发现两种生色团,据此将枧色素划分为A和A2两种视色索系统。 其生色团分别是枧黄醛和视黄醛。 2.视黄醛1是维生索Al(视黄醇)的醛型;视黄醛2则是维生索^2(去氢维生索A)的醛型。 它们在化学结构上的区别在于分子中的环结构。结构各异的视蛋白 仅靠迄今为止发现的两种生色团是无法解释动物界在吸收光谱上的细赣差异的。不同视蛋白以及生色团与视蛋白的相互作用的不同,是自然界中诸多视色索吸收光谱不同的原因。 实验证明,组成视色素的视蛋白是球蛋白。通过提取视紫红质的氨基酸成分发现。与普通的球蛋白相比。其分子中含较多的非极性残基的氨基酸(如脯氨酸、丙氮酸、缬氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸等)。约占分子中氨基酸的50%。动物表现
视色素系统
最早的动物视色素。是视色素系统。但在进化过程中逐渐为AI视色素系统所取代。但是,属于同一视色素系统的不同种属动钧的视色素。其吸收峰却有很大的变化,这显然是由视蛋白的种类和结构不同造成的。如果能够对视蛋白的化学性质、氨基酸组戒和排列顺序有更深刻了解。差异表现
就能够进一步弄清视色素演化的规律。不同种属动物的视蛋白的差异主要表现在: 视色素分子的太小不同。如各种昆虫视色素的分子量在3,000~4,000之间、各种脊椎动物的视色素的分子量蜊为40,000左右。视蛋白分子中氨基酸含量不同。这种差别的大小与动物种属在系班发生上的位置有密切关系,即进化位置相距越远。氨基酸古皿差别越大。如牛、鼠、蛙的视紫红质分子中分别古有l2黑熊的视色素系统“抓红鱼”
作用
视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子,其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。近视是一种发育性疾病,近视眼球巩膜的主动扩张是其伸长的重要机制,而视黄醛可能是调节实验性近视眼球伸长的信使分子近年来有关视黄醛与实验性近视发生,发展的关系的研究取得一定进展,本研究综述了视黄醛及其核受体,实验性近视眼球的视网膜,脉络膜,巩膜的视黄醛改变以及视黄醛作为传递从视网膜到巩膜的眼球伸长信号的信使分子的研究进展情况。近视
异构体系
视黄醛2的环比视黄醛的p一紫罗蓝酮环少两个氢原子,从而多了一千双键。因此。环上1位碳原子上的甲基与侧链8位碳原子上的氢原子之间发生立体障碍,造成环内双键与侧链双键不在同一平面上 这样一来,模型